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胡志飞同学获得首届糖复合物研究优秀论文一等奖

  • 关键字: 胡志飞 糖复合物 优秀论文一等奖 发布者:宣传部 发布时间:2020-06-03 10:00:00 点击数: 1554次

上海科技大学和上海有机所联合培养研究生胡志飞同学与合作者近期发展了一个新的糖苷化反应,该工作发表于美国化学会志(Glycosylation with 3,5-dimethyl-4-(2’-phenylethynylphenyl)phenyl (EPP) glycosides via a dearomative activation mechanism. Z. Hu, Y. Tang, B. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4806–4810),并获得中国生物化学与分子生物学会糖复合物专业委员会设立的首届糖复合物研究优秀论文一等奖。

糖苷化反应是聚糖和糖复合物化学合成的关键反应,自上上世纪以来,人们已经发展了许多有效的糖苷化方法。然而,由于糖苷键类型的多样性,尚没有通用的糖苷化方法,而且,一些特殊糖苷键的合成还非常困难。生命有机化学国家重点实验室俞飚课题组长期致力于发展适用于复杂聚糖和糖缀合物合成的新型糖苷化反应(Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1227; 2018, 51, 507)。胡志飞同学和唐宇博士在课题组前期工作的基础上,发展了以3, 5-二甲基-4-(2’-苯乙炔苯基)苯基糖苷(简称EPP苷)作为给体和NIS/TMSOTf作为促进剂的新的糖苷化方法。该方法首次利用去芳构化途径活化给体,以C-C键的形成来代偿C-O糖苷键的断裂,在能量上非常有利。该方法显示了宽广的底物普适性,既能形成各类O-糖苷键,也能与亲核性较弱的碱基进行氮苷化反应形成核苷类化合物。同时,EPP苷结构稳定,在室温下可长期储存;其离去基团前体可作为异头位保护基,因此,适用于“latent-active”策略来合成糖类化合物。另外,在相同的活化条件下,EPP给体的活性远高于硫苷给体;基于此,可用于和硫苷的“一锅法”糖苷化反应。因此,该反应不仅在概念上拓展了糖苷化反应,在实际应用上也具有很大的潜力。