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陈以昀课题组在可见光引发的基于N-羧酸酞酰亚胺的生物相容反应研究取得进展

  • 关键字: 陈以昀课题组 可见光引发 生物相容反应 发布者:宣传部 发布时间:2015-09-06 10:00:00 点击数: 1371次

生物相容反应可以用于生物分子的标记以及生物分子功能的调控,从而有效的研究复杂生命体系。生物相容反应在中性水溶液中进行,具有优秀的化学选择性与多样反应性的生物分子相容,同时具有快速的反应动力学,近年来可见光引发的反应提供了发展生物相容反应的新思路,参见综述(Tetrahedron Lett.2015, 56, 884-888. Invited Digest)。

羧酸官能团在有机分子中普遍存在,羧酸衍生物N-羧酸酞酰亚胺可以在温和条件下制备,并具有较好的稳定性。陈以昀课题组近期发展了可见光引发的还原脱羧炔基化反应,能够在温和室温条件下的有机或水相体系中进行(Chem. Comm.2015, 51, 5275-5278. Emerging Investigator Issue 2015)。该脱羧炔基化反应适用于一级、二级及三级烷基N-羧酸酞酰亚胺,是一种实用的构建芳基、烷基及硅基取代炔的新方法。该反应具有优秀的化学选择性,可以与烯、炔、醛、酮、酯、酰胺、叠氮、芳基或烷基卤素、羟基及吲哚等官能团兼容;在中性水相体系中与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白及细胞裂解液等生物体系兼容;同时蛋白酶的活性在该反应体系中完全不受影响。

随着生物相容反应的陆续发展及应用,快速的反应动力学被证实对于生物分子的标记与修饰至关重要。陈以昀课题组在发现可见光引发的还原脱羧炔基化反应的同时,发展了可见光引发的基于N-羧酸酞酰亚胺的快速还原脱羧烯丙基化反应(Org. Chem. Front.2015,DOI: 10.1039/ c5qo00187k)。该方法适用于一级、二级、三级、苄基及-杂原子取代的烷基N-羧酸酞酰亚胺,具有优秀的官能团兼容性及化学选择性,能够有效构建酯基、芳基及卤素取代的末端双键。更为重要的是该反应能够在中性水溶液中以非常低的底物浓度(100微摩)快速进行(1分钟),从而为该快速脱羧烯丙基化反应在生物体系中应用打下了良好的基础。

上述研究工作得到国家重大科学研究计划、国家自然科学基金委面上项目、国家千人计划(青年项目)、上海浦江人才计划、生命有机化学国家重点实验室及中国科学院的资助。