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俞飚课题组在【Acc. Chem. Res.】发表一价金催化糖苷化反应的研究小结

  • 关键字: 俞飚 【Acc. Chem. Res.】 一价金催化糖苷化反应 发布者:宣传部 发布时间:2018-03-26 10:00:00 点击数: 2276次

糖苷化反应是寡糖和糖缀合物合成中的关键反应,负责糖单元之间以及糖单元和非糖单元之间的连接。由于糖苷键的形式非常多样,至今没有通用的糖苷化方法。而一些天然存在的糖苷键的合成还非常困难。例如,对于达玛烷型人参苷元20位叔羟基的糖苷化,由于空间位阻、对于酸和亲核物种的敏感性等原因,无法用已有的方法进行糖苷化。针对这些问题,俞飚课题组发展了以糖基邻炔基苯甲酸酯为给体的一价金催化的糖苷化方法,以全新的反应机制实现了此前不能实现的一系列糖苷键的合成。同时,该方法表现出了极佳的通用性。已成为国内外同行实现一些复杂糖缀合物的合成中的关键反应,被称为俞氏糖苷化反应(Yu Glycosylation)。 在该论文中(Acc. Chem. Res. 2018, 51, 507-516),作者详细总结了发明和发展该方法的来龙去脉。特别是对于反应机理的深入研究,解释了该反应的特点,并提出了糖苷化反应方法学研究的发展方向。


图1. 该糖苷化反应的催化活化机理


图2. 俞飚课题组应用该糖苷化反应于天然糖缀合物全合成的部分实例


图3. 其它课题组应用该糖苷化反应于天然糖缀合物全合成的部分实例

这一工作得到了国家自然科学基金委、科技部和科学院的资助。