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陈以昀课题组在可见光引发的生物相容反应研究取得进展

  • 关键字: 陈以昀课题组 可见光引发的生物相容反应 研究取得进展 发布者:宣传部 发布时间:2014-02-17 09:02:11 点击数: 1691次

 
在生物体系中进行的生物相容的成键与断键反应有助于在分子水平研究生物体系。由于生物体系富含氨基酸、核苷酸、糖、核酸、蛋白质等多种生物分子,生物相容的反应需要在中性水溶液中进行,并且需要具有优秀的化学选择性与生物分子的多样反应性官能团相容。相比于离子中间体的反应,自由基反应受溶剂影响小并易于在水溶液中进行。然而,自由基反应的引发传统上需要高温或紫外光,这限制了其官能团相容性。近年来可见光催化领域的研究发现可见光催化可在温和条件下引发自由基反应,从而提供了发展生物相容反应的新思路。
 
生命有机化学国家重点实验室的陈以昀课题组致力于发展新的可见光引发的生物相容反应,近期发展了可见光引发的生物大分子相容的脱硼炔基化反应(J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280–2283)。硼酸能在中性水溶液中稳定存在,其较小的体积有利于用于生物分子的研究。该脱硼炔基化反应可应用于一级、二级及三级烷基硼酸,生成芳基、烷基及硅基取代的炔烃。该反应具有优秀的化学选择性,可以与含有烯烃、炔烃、醛、酮、脂、腈、叠氮、芳基卤素、烷基卤素、醇及吲哚等官能团的底物反应而无副反应的发生。此反应已被发展在中性水溶液中进行,并可与氨基酸、核苷酸、糖、核酸及蛋白质等生物分子相容,甚至在细胞裂解液中进行都不受影响。该反应的成功实现归功与在此研究中新发现的[Ru(bpy)3](PF6)2/BI-OH催化体系,该催化体系的详细反应机理及后续研究工作正在有序进行之中。

上述研究工作得到国家重大科学研究计划、国家自然科学基金委面上项目、国家千人计划(青年项目)、上海浦江人才计划、生命有机化学国家重点实验室及中国科学院的资助。